Il territorio di Dulcigno (in montenegrino Ulcinj), nei secoli che precedono la conquista romana, è abitato dalla tribù illirica degli Olcinati. I greci insediano un loro centro commerciale che utilizza le strutture portuali esistenti; successivamente diventa municipio autonomo romano con il nome di Olcinium o Ulcinium, svolge un’ importante funzione emporiale al crocevia tra il retroterra e le opposte sponde adriatiche e viene così agevolmente acquisito alla cultura mediterranea latina. Dal 297 fa parte della Provincia Prevalitana e dal 395 dell’Impero Romano d’Oriente. Dopo l’invasione àvaro-slava dei primi decenni del VII secolo, Dulcigno ritorna all’Impero Romano d’Oriente. In seguito paga un tributo ai signori slavi della Doclea e dovrà subire l’imposizione di un loro governatore; le istituzioni municipali, pur condizionate, non verranno tuttavia soppresse e continueranno a godere di una discreta autonomia. In città, grazie all’immigrazione, si diffonde la conoscenza dei vicini dialetti slavi e albanesi, ma Dulcigno rimane essenzialmente latina e cattolica, come Scutari, Suacia, Drivasto e Durazzo, oggi appartenenti all’Albania. La campagna viene invece slavizzata o albanesizzata. A ovest il territorio comunale confina con quello di Antivari, a est con il basso corso del fiume Boiana (attuale frontiera tra Montenegro e Albania), a nord raggiunge le sponde meridionali del lago di Scutari, mentre a sud si affaccia sull’Adriatico. Dulcigno è sede episcopale suffraganea prima di Salona, poi di Doclea, quindi di Antivari e, dal 1242, della latina Ragusa. Soggetta, dalla fine del XII secolo, alla dinastia serba dei Nemagna e dei loro luogotenenti, riesce a mantenere la propria autonomia comunale. Nel 1242 resiste all’assedio dei mongoli. Con la pace di Zara del 1358 Dulcigno viene implicitamente ricompresa nel litorale adriatico su cui l’Ungheria avanza pretese formali.
Durante la guerra del 1361-62 contro Cattaro, i Balsa, signori della Zenta, conquistano parte del territorio dulcignano e la città passa temporaneamente sotto la loro signoria. I Balsa (noti anche come Balsic) hanno gravi difficoltà a causa della pressione dei turchi e molti dulcignani cercano scampo lungo la costa dalmata. Nel 1390 Giorgio II Balsa si appropria dei beni di Filippo Barelli, cittadino veneziano, ma in seguito per difendersi dagli ottomani, si avvicina a Venezia e cede alla stessa Scutari, Sati e Drivasto. In seguito si avvicina al re Sigismondo d’Ungheria, il quale lo nomina “Principe d’Albania”. Nel 1396 viene meno ai patti con Venezia e riconosce ai turchi i diritti sui territori che in precedenza aveva ceduto a Venezia. Nel 1401, nuovamente in difficoltà, chiede ed ottiene il perdono e l’aiuto di Venezia. In questo periodo Dulcigno è in bilico tra le opposte potenze che dominano nella estrema Dalmazia meridionale.
Nel 1403 a Giorgio succede Balsa III che apre ai turchi e alla Chiesa serbo-ortodossa ed entra in conflitto con Venezia e la Chiesa Cattolica. Grazie ai suoi intrighi, nel 1405 Scutari viene presa dai Turchi ma poco dopo Venezia la riconquista. In questa occasione Venezia occupa anche Dulcigno e nel settembre 1405 il Senato elegge il primo conte e capitano veneto di Dulcigno, che resta in carica due anni. Nei primi mesi del 1406, su istanza di alcuni ambasciatori dulcignani, il doge Michele Steno conferma i patti con Dulcigno del 24 luglio 1405, sottoscritti da Marino Caravello quale delegato dogale.
Nel 1407 i Balsa riconoscono ai veneziani i diritti su Dulcigno, ma la parola data sarà tradita dopo pochi mesi; con la pace di Durazzo del 1408 viene ribadita l’influenza veneta sulla città. Nel 1412 Venezia dovrà accettare il passaggio di Dulcigno ai Balsa in cambio di ampie garanzie e della promessa di trattare bene gli abitanti e di non compiere vendette. Il comportamento ostile dei Balsa non cambia e nel 1419 devastano i luoghi di culto cattolici. Ciò provoca alfine la reazione della Serenissima: nel 1420, dopo nove anni di oppressione, Dulcigno viene liberata e nel 1421 sottoscrive un atti di dedizione con Venezia.
I dulcignani resteranno fedeli al loro giuramento, ma Venezia non riuscirà a difenderli a lungo dai turchi che nel 1571, dopo vari assalti, si impossesseranno della città e del distretto. Molti esuli troveranno scampo in altre città dell’Adriatico orientale soggette a Venezia, mentre Dulcigno sarà ridotta a covo di pirati musulmani fedeli al sultano. Con l’occupazione turca, la città subisce una nuova trasformazione, finendo per assumere una fisionomia prettamente orientale. Infatti i turchi costruiscono moschee, sepolcri musulmani e molte case vengono adattate al modo di vivere dei nuovi padroni.
L’islam influenza l’intera vita privata e sociale e il dominio turco si protrae per oltre 300 anni, fino a quando, in attuazione delle decisioni del Congresso di Berlino (1878), Dulcigno è annessa al Montenegro. In città la lingua albanese diverrà quella prevalente, seguita da quella slava, mentre quella italiana arretrerà fino a scomparire. Così la tradizione latino-cattolica di questo estremo lembo meridionale della Dalmazia si estinguerà. Oggi la stragrande maggioranza degli abitanti sono albanesi e la gran parte della popolazione è concentrata nella città di Dulcigno, mentre tutte le altre cittadine limitrofe non superano il migliaio di abitanti.